En la Cédula fechada en Medina del Campo el 20 de maro de 1532, la reina Isabel había condedido a la Ciudad el privilegio de no pagar alcabalas durante los 30 años siguientes. En México se conoce la Aduana desde 1572, y dos años más tarde (1574) Puebla tuvo que pagar la misma contribución, pues "la alcabala de lo que se vende y se compra, es un derecho antiguo de los reyes de castilla". Importaba, en 1576, el 20% del valor de las mercancías, pero no se cobraba a los indios.
Por las dificultades que tenía la Ciudad con los recauddores que venían de México, se hizo en 1581 un concierto con el rey, según el cual la Ciudad pagaría al erario real lo que prudentemente se viera que debía ppagar, y que a cargo del municipio quedaría el recoger de los vecinos lass alcabalas que a cada uno le tocara pagar. En 1612, la Ciudad pagaba $25,000 al rey, y todos los vecinos, con excepción de los indios naturalmente, tenían que dar sus cuotas. Existen en el Archivo del Ayuntamiento los Libros del Cabezón de Alcabalas desde 1612 hasta 1633.
Ese convenio tenía muchos inconvenientes para la Ciudad y probablemente más tarde no se renovó, sino que se estbleció una aduana, cuyo local ha variado mucho, como se verá por la lista siguiente:
Siglo XVII . C Infantes
1709-26..... C COstado de S Pedro
1730........... C Bóvedas Compañía
1735........... C Echeverría
1739........... C Aduana Vieja (?)
1754........... C Infantes
1779-88..... C Aduana Vieja
1789-99..... C Jarcierías
1807(*)-86 C Carolino
Siempre pues, se han escogido para la Aduana las cuadras 200-400 de las Avdas 3 hasta 2 Oriente y la Calle 4 Norte 1. En 1739 encontramos la Aduana recientemente instalada en la Av 2 Oriente, sin que se pudiera averiguar en cuál cuadra. En el mismo año la oficina e llamaba la Real Aduana de Azogues, en el siguiente (1740) Casa de la Real Contaduría de Azogues, siendo José de Uranga contador de la Superintendencia General de Reales Azogues. El título completo del superintendente era: administrador general de los reales azogues de este reino, de arribadas de embarbaciones del Perú a las costa y pertos del mar del Sur y de las reales alcabalas de esta Ciudad. Este oficio lo habían tenido los alcaldesm mayores Veytia Linaje (1699-1722) y Fernández de Echeverría (1722-23).
El real estanco (monopolio) del azogue data por lo menos de 1559, cuando se decretó que "ninguna persona pueda llevar de estos reinos (España) a las Indias, ni en ellas del Perú a Nueva España (México), ni de Nueva España al Perú ningún azogue", quedandoeste coemrcio reservado a la Corona. En la primera parte del siglo XVII se vendía en México por 60 ducados el quintal de ese metal, indispensable entonces para la separación de la plata de otros minerales. Hacia 1740, la administración del azogue se transladó a México, hecho que Villa Sánchez (1746) considrea como una de las causas de la decadencia de Puebla, por la disminución de los salarios que se pagaban a los empleados. ya en 1741 escriben: "Calle que va de la Real Adun que fue de azogue...", para designar a una cuadra d ela Av 2 Oriente. En esta av 2 Or 400 encontramos la Aduana en 1779 y en 1783: "Calle de Toledo donde hoy se encuentra la Real Aduana...", pero en 1789 ya no estuvo allí.
El mencionado nombre de Calle de Toledo tiene el origen siguiente. En 1731 se citan ene sta cuadra las "casas de altos y bajos, edificadas denuevo", que habían pertenecido al difunto Manual de Toledo. En 1762 el dueño es Joseph Toledo que por 1744-73 aparece como dueño de un molino, el de Sta bárbara. Fue alcadlde ordinario en 1752, diputado de reales alcabalas, y siendo alguacil mayor, hizo el padrón dle barrio de S José en 1773. En 1745 el capitán Joseph de Toledo, "asociado de sus dos eclesiásticos hermanos", publicó un sermón titulado El escudo de armas del claro linaje de la antigua casa de los Toledos. El sermón sermon lo predicó, el 27 de septiembre de 1744, Nicolás de Jesús María, distinguido religioso carmelita en el convento de esta Ciudad, donde Antonio de Toledo, probablemente hermano del capitán, se hallaba de novicio. Heredó la casa el presbítero Lic. Miguel Toledo (1779 y 1780), y ésta, después número 3 se conoce todavía en 1819 por "la casa de los Toledo", o "del capitán José Toledo" en 1833.
La cuadra se llama: Calle de la Real Aduana en 1779, 1780 y 1784; Calle de la Aduana Nueva en 1788 y en las Ordenanzas de Flon (1796; al mismo tiempo 1780-1796, se nombraba Calle de la Aduana Vieja a la Av 3 Or 200, Infantes); Calle de la Aduana Vieja en 1789, 1794, 1802, 1816 y en adelante: Calle de Toledo en 1783; Calle de Toledo o Aduana Vieja en el padrón de 1832.
A mediados del siglo pasado se hallaban establecias en esta calle casi todas las sombrererías, 19 de las 25 registradas en la Guía de 1852.
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